네, 아이폰 한 대에 두 대의 애플워치를 연결하여 사용하실 수 있습니다.

낮에 사용하는 애플워치와 잠잘 때 수면 기록용으로 사용하는 구형 애플워치 모두 아이폰에 연동하시면, 각 워치에서 측정된 활동 이력과 수면 이력 등 모든 데이터가 아이폰에 통합되어 저장되고 관리됩니다.

따라서 활동 데이터와 수면 데이터를 분리하여 기록하고 싶으신 질문자님의 목적에 맞게 활용하실 수 있습니다.